Harold E. Riley nasceu em Grandfield, Oklahoma durante a Grande Depressão e mudou-se para o Texas, vivendo em Waco, enquanto seus pais frequentavam a Universidade de Baylor e mais tarde, quando o seu pai estudou no Seminário Teológico do Sudoeste. Foi em Fort Worth, no seu último ano do ensino médio, que ele foi convidado a jogar para o time de futebol principal - sendo esta a sua primeira experiência jogando em uma equipe de futebol do ensino médio. Harold era um talento natural e antes do final da temporada ele já tinha recebido bolsas escolares de futebol para quase todas as escolas de prestigio da Conferência do Sudoeste, exceto sua primeira escolha, a Universidade de Baylor. Para não ser dissuadido, Harold pediu carona a Waco e acampou, sem ser convidado, no escritório do treinador principal até que o mesmo cedeu e deixou-o participar no treinamento de primavera da equipe. Ele recebeu uma bolsa de estudos ao final do treino. Depois de uma carreira bem sucedida de futebol universitário na Baylor, que incluiu ser reconhecido como um jogador "All American" e jogar no Orange Bowl, Harold recusou uma oferta para jogar para os Los Angeles Rams.
Após deixar a Baylor, Harold recebeu várias ofertas de trabalho na indústria petrolífera, como treinador de futebol americano, na venda de títulos e seguro. Ele venturou-se na maioria dessas oportunidades, mas ficou intrigado com os benefícios em vida dos produtos de seguro de vida inteira. Com base em uma convicção de que as opções de liquidação de apólices de seguro de vida são benefícios significativos para o cliente, ele começou a vender produtos de vida inteira com acúmulo de valores efetivos garantidos que se concentravam em ajudar os clientes a criar uma renda que perduraria enquanto vivessem. Harold passou seus primeiros anos no negócio de seguro ajudando companhias a crescer exponencialmente, incluindo a companhia da família Moody, a National Western Life Insurance Company.
Em 1968, Harold quis construir algo para si mesmo e começou uma companhia que seria a predecessora da Citizens, Inc. Quase cinquenta anos depois a Citizens Inc. possui mais de 1,6 bilhões em ativos e quase 4,5 bilhões em seguro vigente.
Ao morrer, em 21 de setembro de 2017, aos 89 anos, Harold E. Riley ultrapassou o objetivo que teve como jovem "em ganhar um milhão de dólares e doar tudo”. Através da Fundação Harold E. Riley, Harold Riley, sem dúvida, teve um impacto profundo e duradouro em seus beneficiários – a Universidade de Baylor e o Seminário Teológico do Sudoeste. Talvez, ainda mais importante, o nosso Fundador tenha deixado uma marca inesquecível em todo um mundo, através do seu legado de carreiras inspiradas, de vidas e futuros financeiros protegidos.
